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5月15日，在韦维尔将军部署下，戈特将军指挥英军一举攻克塞卢姆和卡普措堡。但很快遭到德意军队反击，英军被迫退守哈尔法亚。此后的一个星期中，德军第15装甲师陆续开抵前线。而英军的“虎仔”冒险运到后，为使这些步兵坦克适应沙漠地区作战的要求尚需时间，不能马上投入战斗。5月26日，德意联军进攻哈尔法亚。第二天英军就被迫放弃该地，撤出了战斗。为了摆脱被动局面，韦维尔于6月15日提前实施“战斧”计划，调动了大约2．5万英军，分别由克雷将军和梅塞维将军指挥，南北夹击哈尔法亚。战斗开始时有些进展，但后来隆美尔出动强大的装甲部队从西边包抄英军，意欲围歼。英军的坦克部队前往迎战，终因敌人过于强大而被迫撤退，“战斧”计划很快就失败了。
在巴尔干半岛和北非战事紧张进行期间，还发生了一件被视为第二次世界大战中最大的难解之谜之一的事件，即赫斯事件。5月11日是一个星期日，丘吉尔正在迪奇莱度周末时，接到汉密尔顿公爵的报告，说希特勒最宠信的助手，德国纳粹党的二号人物赫斯，单人驾机飞到了英国。赫斯对汉密尔顿公爵说，他来执行一项“人道使命，元首并不想打败英国，而希望停止战斗，共同对付俄国”。他希望汉密尔顿公爵将他引见给英王乔治，并希望英王以希望和平的政党组阁取代现政府，因为他认为“自从1936年以来就策划战争的丘吉尔以及他的一些支持其战争政策的同僚们并不是元首能与之谈判的人物”。赫斯在与英国内阁指派和他会晤的西蒙勋爵谈话中表示的主要观点是，希望通过谈判达成协议，条件是德国在欧洲自由行动，英国在英帝国内自由行动。其他的次要条件是归还德国殖民地，从伊拉克撤出并对意大利停战媾和。赫斯认为，事实上，英国已处于绝望的境地，如果不同意这些条件，“迟早总有一天它会被迫同意的”。
赫斯事件曾在英国、美国、苏联以及德国轰动一时。但是丘吉尔“从来没有对这个逃亡事件怎么重视”。在西蒙勋爵与之进行过几次谈话后，赫斯被作为战俘囚禁于伦敦塔，战后他与他的旧日同僚们一起接受了纽伦堡审判。
赫斯事件并没有转移丘吉尔的注意力，此时他最为关心的仍是北非战局，“战斧”计划失利的消息曾使他郁郁不乐地在恰特韦尔庄园的幽谷中徘徊数小时，因为“隆美尔已经把韦维尔新近赢得的桂冠，从他的头上扯下来扔在沙漠中了”。巨大的压力已经使韦维尔心力交瘁，在前线视察的艾登说：“韦维尔一夜之间老了10年。”经过反复考虑和与内阁及军界协商之后，丘吉尔决定让韦维尔与印度总司令奥金莱克对调职务。同时还任命前贸易大臣奥利弗·利特尔顿为战时内阁的国务大臣，代表战时内阁常驻中东主持一切非军事事务，协调国内外关系。
远隔大洋的罗斯福总统也密切关注着地中海地区的战斗情况，并给丘吉尔发来了表示鼓励和支持的电报。丘吉尔在1941年5月4日的回电中坦率地提出了自己的看法。他说：“在土耳其、近东、以及西班牙悲观情绪日见增长，据我看来，唯一足以扭转这种趋势的决定性力量，便是美国立刻作为一个交战国参加我方。”“我恳求你，总统先生，切勿低估可能随着中东的崩溃而来的后果的严重性。”“关于维希方面，我们切盼你能带头用又打又拉的办法从他们那里尽量得到实惠。只有你能制止德国人进入摩洛哥。”
在5月3日晚上，丘吉尔又一次向全国和全世界发表了广播演说。他并不掩饰局面的严重性，但仍然充满了必胜的信心。他说：
“我们在纵观欧洲和非洲正在发生的事件和在亚洲可能发生的事件时，难免是忧心忡忡，焦灼不安；但是另一方面，我们却千万不可失去判断的能力，以致悲观失望或惊慌失措。
当我们以冷静沉着的目光注视着摆在我们面前的种种困难时，如果回忆我们已经克服了的那些困难的话，新的信心便会油然而生。”他还引用了英国诗人阿瑟·休·克拉夫的诗句“用以说明我们的命运”：
当那疲乏无力的浪花向岸边空自冲击，
仿佛是寸步难进的时候，
远远地，通过小河小湾的流灌，
已静静地汇成一片汪洋。
当晨光初照人间，
那光芒岂止透过东窗；
太阳在前面缓缓地上升，多么缓慢啊！
但是请看西边，大地已是一片辉煌。
丘吉尔传……２ 战火燃向东方
２ 战火燃向东方
到1941年5月，尽管希特勒在巴尔干半岛和北非战场上取得了重大胜利，但他也越来越明白，跨越英吉利海峡征服英伦三岛的可能性已日趋渺茫。德国人无法得到亦难以集结大规模渡海作战必需的船舶和登陆艇；同时英国的空中力量也在日益增长，将使已经在质量上超过德国的英国空军，于一年左右在数量上也超过德国。“所以，希特勒一认识到戈林的希望和吹嘘已经破灭，便把目光转向东方”，转向了苏联。丘吉尔分析说：“一经看出英国不能像法国和低地国家那样被吓倒和制服时，这两个专制暴虐的大国之间的基本矛盾便又显现出来了。”在丘吉尔看来，斯大林已经“更加意识到他的危险，就更加想争取时间。但是，正如我们行将见到的，他为了要同纳粹德国保持友好，显然牺牲了许多利益，冒了许多风险。更令人惊奇的是，他对于即将临头的大难作出了许多错误的估计，表现得愚昧无知。从1940年9月一直到希特勒1941年6月发动进攻的时候为止，他真是一个既冷酷无情，又诡计多端，又孤陋寡闻的巨人。”
早在1940年12月18日，希特勒发出的“巴巴罗萨”指令，已经定下了为进攻苏联而集结的军队的有关部署和主要任务，并规定5月15日为进攻日期。但由于南斯拉夫的政变，使希特勒推迟了进攻苏联的计划。当丘吉尔得到有关情报后，他认为有必要向斯大林发出警告。于是他在1941年4月3日向英国驻莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士发了一份要大使转交斯大林的简短而含蓄的电报：
“以下是我给斯大林先生的电报，只可由你面交。
“我曾从一位可靠的情报人员获得可靠的消息：当德国人认为南斯拉夫已经上了圈套时（即3月20日以后），他们就开始从罗马尼亚把五个装甲师中的三个师调往波兰南部。他们在听到塞尔维亚人的革命时，又立即下令停止前进。阁下大可玩味这些事实的重要意义。”
虽然因故有些拖延，但电报在4月23日已交给了斯大林，丘吉尔的警告没能引起斯大林的足够重视。为了争取更多的时间，苏联尽量避免与德国发生冲突，在许多事情上迁就德国。5月3日苏联正式承认伊拉克亲德的拉希德·阿里政府；5月7日，比利时和挪威流亡政府的外交代表被苏联驱逐；随后南斯拉夫和希腊公使馆的全体人员也被赶出了莫斯科。据德国陆军部经济司长托马斯将军后来写道：“俄国人履行交货任务直到进攻前夕，在最后几天，还从远东用快车急运橡胶。”
6月15日，丘吉尔电告罗斯福总统：“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的消息，德国看来即将大举进攻俄国。……如果这场新战争爆发，我们当然要遵循希特勒乃是我们必须击败的敌人这项原则，给予俄国人以最大的鼓励和我们能够提供的任何援助。”罗斯福通过美国大使怀南特口头答复说，如果德国进攻俄国，他会立即公开支持“首相可能就欢迎俄国成为同盟国而发表的任何声明”。
6月21日是星期六，丘吉尔在契克斯度周末，和他在一起的有美国大使怀南特夫妇、艾登夫妇和他的秘书们。丘吉尔在谈话中表示应当全力帮助俄国，他的私人秘书科尔维尔问他，对他这位头号反共人物来说，这是否是同流合污。丘吉尔回答：“完全不是这样。我只有一个目的，就是打倒希特勒，我的一生这样一来就变得简单多了。如果希特勒攻打地狱，我至少也会在下院为魔鬼说几句好话。”
6月22日晨4时，科尔维尔接到外交部打来的电话，报告了德国已经进攻苏联的消息。由于丘吉尔曾有指示，除非德国人侵入英国，否则不得因别的事叫醒他，因此直到8时科尔维尔才向他报告了这一消息。丘吉尔决定晚上9时发表广播讲话。他在讲话中说：
“在过去25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，在正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。过去的一切，连同它的罪恶，它的愚蠢，它的悲剧，都已经一闪而过了。……
“我们只有一个宗旨，一个唯一的、不可改变的目标。我们决心要毁灭希特勒，以及纳粹制度的一切痕迹。什么也不能使我们改变这个决心。什么也不能。我们决不和敌人谈判，我们决不同希特勒或他的任何党羽进行会谈。我们将在陆地上对他作战，我们将在海洋里对他作战，我们将在天空中对他作战，直到邀天之助，我们把他的影子从地球上消除尽净，把世界上的人民从他的压迫下解放出来为止。任何对纳粹帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。……根据以上的理由，我们将要对俄国和俄国人民进行我们能够给予的一切援助。
……
“这不是阶级的战争，而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争。……”丘吉尔最后说：“因此，俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
似乎苏联军队对德国的�