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，施展自己的才干提供了较广阔的舞台。
按照制度，大臣及其次官都可以配备私人秘书。被任命为丘吉尔秘书的是埃迪·马什，一位与丘吉尔同龄的部内文官。马什自此时起一直跟着丘吉尔，从一个部换到另一个部，到1929年丘吉尔下野时止，他一直是丘吉尔的私人秘书。他博学多才，具有较高的文学造诣。在后来漫长的岁月中，他还阅读并修改了丘吉尔所有著作的全部清样，为这些作品增添了文采。他们的合作关系一直持续到马什1953年去世时才结束。
上任伊始，丘吉尔还来不及熟悉部内各项事务，就不得不面对1906年1月的全国大选。他以挑战的姿态选择了一直是保守党据点的曼彻斯特西北选区参加竞选。1905年末，他就带着马什住进了威斯敏斯特附近的米德兰特旅馆，在一连串的政治集会上发表了极受听众欢迎的演说，场面热闹，盛况空前。
丘吉尔在选举中还得到了当地犹太人团体的强有力支持。因为丘吉尔一贯同情和支持犹太人的事业，同情他们试图在非洲的英国殖民地上建立犹太民族中心的设想，因而博得了以曼彻斯特犹太人协会主席纳丹·拉斯基为首的全体犹太人的好感。
在演讲中，丘吉尔充分运用了自己这些年来积累起来的知识和演说技巧，在与政治对手的辩驳中善于化不利因素为有利因素，取得了很大成功。他的竞选对手威廉·乔因森—希克斯是一位强有力的宗教界人士，在关税改革问题上是个稳健派。他抓住丘吉尔由保守党人反叛为自由党人这一事实，指责丘吉尔的政治态度前后矛盾。丘吉尔简单而又巧妙地回答了他的诘难。丘吉尔说：“我在为保守党工作的时候，我说过许多蠢话，正是因为我不想再继续说这些蠢话，我才离开了它。”这个回答引起了听众的一片欢呼声和笑声。
丘吉尔还很注意争取保守党人的支持，因此他把自由贸易问题作为自己演说的经常性主题，强调这一问题是选举的关键问题。在许多场合他都曾这样说：
“在这次选举中具有重大历史意义的问题是什么呢？如果你20年后再回过头来看，在1906年人们赞成的是什么呢？是自由贸易（热烈鼓掌）。其他任何事情都将被遗忘。”
因此，丘吉尔得到了当地自由党贸易派的支持，在竞选的巨大天平上，为自己又加上了一颗份量很重的法码。投票结果揭晓后，丘吉尔以5639票当选，重新成为议员，只不过这次是自由党的议员罢了。自由党人在全国范围内也大获全胜，获得401个议席；而保守党的席位大幅度下滑，仅为157席，遭到了惨重失败。在自由党方面，还没有一个人能宣称取得了比丘吉尔在曼彻斯特的胜利还要大的成就。倒霉的巴尔弗不得不靠在其他地方进行补缺选举的办法使自己得以重回下院。
1906年的选举还有一个引人注目的地方，就是由工会代表委员会新近改组成的工党在大选中初战告捷，获得了29个议席，此外还有24个议席是作为自由党劳工代表当选的，这标志着英国社会主义运动的发展和英国工人阶级作为一支独立的力量登上了政治舞台。丘吉尔敏感地注意到了这一新特点。1906年10月，他在格拉斯哥发表了一篇关于工人代表参政以及对于社会主义的看法。他赞成工人代表参加下院；但他又尽力试图将工人代表参政的组织形式纳入自由党的轨道。他反对进行暴力革命，在演讲中他警告说：“任何一种涉及暴力的运动都将不可避免地遭到压倒优势的力量的抵抗，而这种抵抗将埋葬诸如此类的运动。”他还认为，没有必要“参加关于社会主义与自由主义之间在哲学概念上有何差别的辩论”，因为在他看来，自由党人的个人主义与社会主义的集体主义在日常生活中是紧密联系在一起的。他打比方说：“我们在给街道提供照明和安排供水时，是集体干的。但是，当事情涉及到向一位女人求爱时，就不是以集体的方式进行的，而女人也不会以集体的方式嫁给我们。”这个比喻倒是够鲜明生动的，但多少也有点不伦不类。这反映出丘吉尔的特点，他主要是一位政治活动家，而在理论上的修养则存在先天不足的缺陷。他的一位传记作者曼德尔逊曾写道：“如果问起丘吉尔，根据他的观点，世界应该发生些什么样的变化，哪些东西需要改造，他准会陷入窘境，回答不上来……简而言之，丘吉尔没有世界观。他虽然没有深谋远虑的观点，可他有自己的看法。他虽然没有明确的和系统的哲学观点，可他有某些观念……他是一个沽名钓誉和精力旺盛的人，也是一个好出风头的人，并且迫不及待地要成为事件的核心人物。”
也有人认为丘吉尔是故意地混淆两者的界限。他的好朋友保守党人F·E·史密斯曾在下院中提醒道：“社会主义者最好不要去欢迎丘吉尔的名字，因为归根结底他会在他们开始游泳时——如果他们会游泳的话，不过我对此却十分怀疑——偷走他们的衣服。”
大选结束后，丘吉尔立即精力充沛地投入了殖民地事务部的工作，在很短的时间内就充分证明了自己是一个年轻有为、富有首创精神的大臣。他与他的顶头上司额尔金勋爵年龄相差悬殊，性格迥然各异，阅历和修养自然也有很大区别，所以难免会有一些摩擦。对此，额尔金勋爵似乎早有思想准备。他后来回忆道：“当我接受丘吉尔为我的副手时，我就知道我的工作不会是轻松的。”额尔金不得不耐心地听取丘吉尔关于各种问题的高谈阔论，但仍然坚持自己的主见，把问题的最后决定权操在自己手里。他说：“我决心让他接触一切政务，但要对他有所控制。”
殖民地事务部有一位官员曾写道，丘吉尔时常“同额尔金勋爵呆在一起20分钟，或半个小时，他在房间里一边来回踱步，一边滔滔不绝地倾吐自己的看法，额尔金勋爵则几乎一言不发。直到最后，等丘吉尔说完，他才转过身来说，‘我不同意你的意见，我也不会那样做。’然后，不管你再说什么也别想使他改变主意”。还有一次，丘吉尔为他的上司准备了一份篇幅很长的备忘录，他在最后写道：“这是我的看法。”额尔金勋爵看后什么也没说，仅仅批上一句话：“但不是我的看法。”
总的说来，丘吉尔与额尔金勋爵之间的关系处理得还算不错，俩人平时相互来往总显得彬彬有礼，在处理重大政策问题上往往能形成比较一致的意见。丘吉尔在他们合作将满一年时写信给额尔金勋爵，向他表示了自己对他的衷心感激之情，他写道：
“没有一个人能像我这样感到非常幸运，在第一次参加一届政府之际，就遇到一位对人信任、宽大为怀的上司；在处理政务的过程中，我从你的教诲和楷模中学习到很多东西，而如果我在别的地方，或许我的一生依然是茫无所知。”
固然，丘吉尔从额尔金勋爵这位比自己年长20多岁的前印度总督那里学到了不少从政经验；但从另一角度看，丘吉尔在政治上的敏感和勇于任事的干劲和锐气，也给额尔金勋爵提供了大量有益的帮助。这一点，在他们合作初期就已经充分展现了出来。
他们俩接掌殖民地事务部后首先面对的重大政治问题是南非问题。根据保守党政府与战败的布尔人于1902年5月31日签订的和约，德兰士瓦共和国和奥兰治自由邦被并入大英殖民帝国的版图。但是否让其实行自治，在英国政界存在着不同的观点。保守党人认为让布尔人实行自治的时机尚未成熟；而自由党人则认为不让其实行自治即意味着新的武装暴乱。
额尔金的保守党前任艾尔弗雷德·利特尔顿曾草拟过一个带有折衷意味的德兰士瓦新法案，建议实行代议制的，但并不具有全权的责任制政府。是接受这一法案呢，还是另起炉灶重新拟订呢？额尔金主张对利特尔顿法案进行一些修改以使它能够适应自由党的政策需要。而丘吉尔却认为，折衷的方案可能会导致致命的错误。他在去曼彻斯特参加竞选运动之前，提出了一份态度坚决、观点明确而又颇具说服力的备忘录。他以自己一贯形象生动的文笔写道：
“我们已经放弃了一个有用的防御阵地，那就是皇家直辖的殖民地政府。……利特尔顿先生的方案似乎既不能确保长治，也不能保证久安。放弃了山顶的防线，必需要转移到另一道防线上去，停留在山谷的半山腰则是致命的。下一个防御阵地是什么呢？我认为，现在还不可能拒绝在德兰士瓦建立一个由行政长官负责的代议制机构。”
这份备忘录是丘吉尔在其漫长的政治生涯中所写的第一份重要国务文件，它给额尔金勋爵和大法官洛尔伯恩勋爵都留下了极为深刻的印象。它使殖民地事务大臣认识到，在南非自治问题上，还是同保守党的折衷政策彻底决裂为好。
1906年4月，在下院关于南非自治问题的辩论中，丘吉尔发表演说认为，与战败的敌手实行和解是保证英国对南非统治稳定的头等大事。他说：
“在下院，有关南非政治问题的各个思想派别之间存在着深刻的分歧……。我们认为，南非的英国当局必须用两条腿站立着，那些持反对立场的尊敬的先生们则操劳10年，使它用一条腿站立着。我们知道，在这方面，如果要使英国在南非的统治持久稳定，则必须长期取得荷兰人的合作。”
丘吉尔的这种政治策略思想是他的一贯思想。后来他在《我的早年生活》一书中，又对此展开了更深入的论述，并为自己这一颇富机智的、具有辩证观点的政治策略思想感到颇为自得。他写道：
“不仅对南非应当这样。我认为，我们应当征服爱尔兰人，并且随后给他们自治；我们应当把德国人饿到待毙，然后再为他们提供粮食；并且我们在平息了英国大罢工之后，应当设法解决矿工们的困难。我经常遇到困难，因为很少有人采纳这种意见。我�